Explicamos o que são alcenos e as propriedades físicas e químicas que apresentam. Além disso, quais são suas características e exemplos.

colesterol - alcanos
Alcenos são substâncias orgânicas que fazem parte dos hidrocarbonetos.

O que são alcenos?

são conhecidos como alcenos um tipo de hidrocarboneto insaturado (que perderam hidrogênios ligados a átomos de carbono adjacentes) em cujas moléculas é possível encontrar ligações duplas carbono-carbono.

Alcenos ou compostos olefínicos são substâncias orgânicas que, juntamente com alcanos (ou parafinas), alcinos (ou compostos acetilênicos) e cicloalcanos, constituem hidrocarbonetos alifáticos, isto é, aqueles que não são aromáticos (derivados principalmente do benzeno/C6H6).

Por sua vez, os hidrocarbonetos alifáticos podem ser classificados como lineares, monocíclicos (um único anel composto por átomos de carbono) e policíclicos (com vários anéis ligados), podendo haver alcenos pertencentes a todas as classificações.

Alcenos


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Nomenclatura de alceno

propeno - alcanos
O propeno também é chamado de propileno.

alcenos eles eram anteriormente chamados de “olefinas” porque seus representantes mais simples, como o eteno, reagiram com halogênios para produzir óleos.

De acordo com a nomenclatura sistemática, esses compostos são nomeados usando a mesma regra dos alcanos. Encontre a cadeia de carbono mais longa que contém a ligação dupla. No caso de haver mais de uma dupla ligação, encontra-se a cadeia que possui a menor combinação das posições dessas duplas ligações. Se a molécula tiver substituintes, eles são nomeados colocando o prefixo numérico que corresponde à posição do carbono ao qual estão ligados (1,2,3…), mas se tiver vários substituintes idênticos, o prefixo é ​​também coloque (di, tri, tetra ..) dependendo se são dois, três ou quatro.

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Porém, muitos alcenos são conhecidos por seu nome assistemático (como costuma acontecer com os hidrocarbonetos) e neste caso a terminação oficial (–eno) é substituída por –ileno, como ocorre com o eteno, também chamado de etileno, ou com o propeno, chamado de propileno.

Por outro lado, se houver mais de uma ligação dupla, as terminações são usadas respectivamente –dieno (duas ligações duplas) ou –trieno (três ligações duplas), etc.

Alceno

Fórmula geral dos alcenos

A fórmula geral dos alcenos lineares é CnH2nonde n representa o número de respectivos átomos de carbono. Isso significa que, para cada nova ligação dupla, haverá dois átomos de hidrogênio a menos do que o indicado nesta fórmula.

Diferença entre alcanos e alcinos

acetileno - alcanos
Os alcinos possuem uma ligação tripla entre seus carbonos.

Alcenos diferem de alcanos e alcinos em a ligação dupla que aparece entre seus átomos de carbono. Costuma-se dizer, de fato, que um alceno é um alcano que perdeu átomos de hidrogênio, liberando assim dois elétrons que compõem a segunda ligação de cada ligação dupla.

alcanos têm uma ligação simples entre seus carbonos (CC); alcenos pelo menos uma ligação dupla (C=C) e alcinos pelo menos uma ligação tripla (C≡C).

Propriedades físicas dos alcenos

Os alcenos têm as seguintes propriedades físicas:

  • Dependendo do número de átomos de carbono, os alcenos podem ser gases (menos átomos) ou líquidos (mais átomos).
  • Eles são insolúveis em água, mas solúveis em éter, clorofórmio ou benzeno.
  • São menos densos que a água.
  • Eles têm alguma ou nenhuma polaridade molecular, dependendo da geometria de cada molécula em torno da ligação dupla.
  • Eles têm uma acidez maior do que os alcanos correspondentes, um produto da polaridade da ligação.
  • Seu ponto de ebulição e fusão não varia muito em relação aos alcanos correspondentes.
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Propriedades Químicas dos Alcenos

plásticos - hidrocarbonetos - alcenos
Os plásticos são feitos de hidrocarbonetos.

Os alcenos são caracterizados por alta reatividade química em relação a alcanos e suas principais reações são a adição. As reações mais frequentes são:

  • Adição de haletos de hidrogênio. Reacción con HCl o HBr.
    Alceno
  • halogenação. Reação com halogênios (Cl2Br2).
    Alcenos
  • Polimerização. Vital na indústria do petróleo e seus derivados, pois são obtidas cadeias longas e resistentes de matéria maleável (plásticos).
    Alcenos

Abundância de alcenos

alcenos eles são consideravelmente menos abundantes do que os alcanosna verdade, eles são encontrados no óleo natural, mas como um componente muito menor.

Os processos de craqueamento de petróleo, por outro lado, são uma importante fonte de alcenos utilizáveis ​​para a indústria. No entanto, os alcenos são comuns em química orgânica e fazem parte das reações comuns aos seres vivos, especialmente plantas e vegetais.

síntese de alceno

nossa reação
A reação de Heck é um processo para sintetizar alcenos.

As reações que produzem alcenos como resultado e que, portanto, podem ser usadas para sintetizá-los são:

desidroalogenação.

Alcenos

desalogenação.

Alcenos

Remoção de água de álcoois.

Alcenos

pirólise.

Alcenos

Eles também podem ser obtidos como resultado da reação de Chungaev e da reação de Grieco, formando ligações carbono-carbono (Reação de Wittig, Julia Olefination, etc.), por reações pericíclicas ou reações de acoplamento com metais (Reação de Suzuki, Reação de Heck).

dienos e polienos

Se houver mais de uma ligação dupla na molécula, estaremos na presença de um dieno (duas ligações), um trieno (três ligações) ou um polieno (ligações múltiplas).

Esses compostos, no entanto, carecem de propriedades especiais e comportam-se como alcenos normaisexceto que apresentam reatividades muito particulares, dependendo da localização na molécula das ligações duplas múltiplas.

estabilidade do alceno

Etileno -
Alcenos internos são mais estáveis ​​do que aqueles com ligação dupla nas extremidades.

Os alcenos são mais ou menos estáveis, dependendo de onde na molécula a ligação dupla está localizada. Alcenos internos, cuja ligação dupla está localizada no centro da molécula, são muito mais estáveis ​​do que aqueles com ligação dupla localizada nas extremidades. Desta forma, os isômeros trans Eles são mais estáveis ​​do que cis.

Alcenos

Exemplos de alcenos

Alguns alcenos comuns são:

  • Eteno (CH2= CH2)
  • Propeno (CH2=CH-CH3)
  • 1-buteno (CH2=CH-CH2-CH3)
  • Colesterol (C27H46O6)
  • Lanosterol (C30H50O)
  • Alcânfora (C10H16O)
  • Mirceno (C10H16)
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